Орден учрежден 3 июня 1940 г. Им награждался личный состав Вермахта и войск СС за выдающиеся военные заслуги. Награждение производилось в том случае, если данный военнослужащий был ранее представлен к награждению Рыцарским крестом. Первое представление к ордену состоялось 19 июля 1940 г. — генерал Эдуард Дитль был награжден Рыцарским крестом с Дубовыми Листьями за умелое командование во время боев под Нарвиком. Общее число награжденных составило 890 человек, из них 882 немца, 8 иностранцев (3 из Румынии, 2 из Японии и по одному из Финляндии, Венгрии и Испании). Рыцарский крест с Дубовыми Листьями носили так же, как и Рыцарский крест. Единственное отличие состояло в наличии золотых дубовых листьев, прикрепляемых над крестом. Три дубовых листа размещались следующим образом: средний располагался по центру и перекрывал два других, находящихся под ним. Размер этого дополнительного фрагмента был 20 х 20 мм, весил он около 6 граммов. Одним из первых награжденных был майор люфтваффе Вальтер Новотный. Он получил «Дубовые Листья» за уничтожение 189 вражеских самолетов, а капитан-лейтенант морских сил Генрих Блехродт 23 сентября 1942 г. — за потопление кораблей и судов общим водоизмещением более 200 000 т. Первым иностранцем, награжденным этим орденом, стал командир 6-й румынской пехотной дивизии Михаил Ласкар. Награждение состоялось 22 ноября 1942 г.